Temporada | Campeón | Director |
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1900 | San Francisco | Patrocinio Silverio |
1901 | Habana | Alberto Azoy |
1902 | Habana | Alberto Azoy |
1903 | Habana | Alberto Azoy |
1904 | Habana | Alberto Azoy |
1905 | Almendares | Abel Linares |
1905-06 | Fe | Alberto Azoy |
1907 | Almendares | Eugenio Santa Cruz |
1908 | Almendares | Juan L. Sánchez |
1908-09 | Habana | Luis Someillán |
1910 | Almendares | Juan L. Sánchez |
1910-11 | Almendares | Juan L. Sánchez |
1912 | Habana | Eduardo Laborde |
1913 | Fe | Agustín Molina |
1913-14 | Almendares | Eugenio Santa Cruz |
1914-15 | Habana | Miguel A. González |
1915-16 | Almendares | Alfredo Cabrera |
1917 | Orientals | Armando Marsans |
1917-18 (No Temporada Oficial) | | |
1918-19 | Habana | Miguel A. González |
1919-20 | Almendares | Adolfo Luque |
1920-21 | Habana | Miguel A. González |
1921 | Habana | Miguel A. González |
1922-23 | Marianao | Baldomero Acosta |
1923-24 | Santa Clara | Agustín Molina |
1924-25 | Almendares | José Rodríguez |
1925-26 | Almendares | José Rodríguez |
1926-27 | Habana | Miguel A. González |
1927-28 | Habana | Miguel A. González |
1928-29 | Habana | Miguel A. González |
1929-30 | Cienfuegos | Pelayo Chacón |
1930 (Temporada Incompleta) | | |
1931-32 | Almendares | José Rodríguez |
1932-33 | Almendares | Adolfo Luque |
| Habana | Miguel A. Gonzalez |
1933-34 (No Temporada Oficial) | | |
1934-35 | Almendares | Adolfo Luque |
1935-36 | Santa Clara | Martín Dihígo |
1936-37 | Marianao | Martín Dihígo |
1937-38 | Santa Clara | Lázaro Salazar |
1938-39 | Santa Clara | Lázaro Salazar |
1939-40 | Almendares | Adolfo Luque |
1940-41 | Habana | Miguel A. González |
1941-42 | Almendares | Adolfo Luque |
1942-43 | Almendares | Adolfo Luque |
1943-44 | Habana | Miguel A. González |
1944-45 | Almendares | Reinaldo Cordeiro |
1945-46 | Cienfuegos | Adolfo Luque |
1946-47 | Almendares | Adolfo Luque |
1947-48 | Habana | Miguel A. González |
1948-49 | Almendares | Fermín Guerra |
1949-50 | Almendares | Fermín Guerra |
1950-51 | Habana | Miguel A. González |
1951-52 | Habana | Miguel A. González |
1952-53 | Habana | Miguel A. González |
1953-54 | Almendares | Robert Bragan |
1954-55 | Almendares | Robert Bragan |
1955-56 | Cienfuegos | Oscar Rodríguez |
1956-57 | Marianao | Napoleón Reyes |
1957-58 | Marianao | Napoleón Reyes |
1958-59 | Almendares | Clemente Carrera |
1959-60 | Cienfuegos | Antonio Castaño |
1960-61 | Cienfuegos | Antonio Castaño |