| Temporada | Campeón | Director |
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| 1900 | San Francisco | Patrocinio Silverio |
| 1901 | Habana | Alberto Azoy |
| 1902 | Habana | Alberto Azoy |
| 1903 | Habana | Alberto Azoy |
| 1904 | Habana | Alberto Azoy |
| 1905 | Almendares | Abel Linares |
| 1905-06 | Fe | Alberto Azoy |
| 1907 | Almendares | Eugenio Santa Cruz |
| 1908 | Almendares | Juan L. Sánchez |
| 1908-09 | Habana | Luis Someillán |
| 1910 | Almendares | Juan L. Sánchez |
| 1910-11 | Almendares | Juan L. Sánchez |
| 1912 | Habana | Eduardo Laborde |
| 1913 | Fe | Agustín Molina |
| 1913-14 | Almendares | Eugenio Santa Cruz |
| 1914-15 | Habana | Miguel A. González |
| 1915-16 | Almendares | Alfredo Cabrera |
| 1917 | Orientals | Armando Marsans |
| 1917-18 (No Temporada Oficial) | | |
| 1918-19 | Habana | Miguel A. González |
| 1919-20 | Almendares | Adolfo Luque |
| 1920-21 | Habana | Miguel A. González |
| 1921 | Habana | Miguel A. González |
| 1922-23 | Marianao | Baldomero Acosta |
| 1923-24 | Santa Clara | Agustín Molina |
| 1924-25 | Almendares | José Rodríguez |
| 1925-26 | Almendares | José Rodríguez |
| 1926-27 | Habana | Miguel A. González |
| 1927-28 | Habana | Miguel A. González |
| 1928-29 | Habana | Miguel A. González |
| 1929-30 | Cienfuegos | Pelayo Chacón |
| 1930 (Temporada Incompleta) | | |
| 1931-32 | Almendares | José Rodríguez |
| 1932-33 | Almendares | Adolfo Luque |
| Habana | Miguel A. Gonzalez |
| 1933-34 (No Temporada Oficial) | | |
| 1934-35 | Almendares | Adolfo Luque |
| 1935-36 | Santa Clara | Martín Dihígo |
| 1936-37 | Marianao | Martín Dihígo |
| 1937-38 | Santa Clara | Lázaro Salazar |
| 1938-39 | Santa Clara | Lázaro Salazar |
| 1939-40 | Almendares | Adolfo Luque |
| 1940-41 | Habana | Miguel A. González |
| 1941-42 | Almendares | Adolfo Luque |
| 1942-43 | Almendares | Adolfo Luque |
| 1943-44 | Habana | Miguel A. González |
| 1944-45 | Almendares | Reinaldo Cordeiro |
| 1945-46 | Cienfuegos | Adolfo Luque |
| 1946-47 | Almendares | Adolfo Luque |
| 1947-48 | Habana | Miguel A. González |
| 1948-49 | Almendares | Fermín Guerra |
| 1949-50 | Almendares | Fermín Guerra |
| 1950-51 | Habana | Miguel A. González |
| 1951-52 | Habana | Miguel A. González |
| 1952-53 | Habana | Miguel A. González |
| 1953-54 | Almendares | Robert Bragan |
| 1954-55 | Almendares | Robert Bragan |
| 1955-56 | Cienfuegos | Oscar Rodríguez |
| 1956-57 | Marianao | Napoleón Reyes |
| 1957-58 | Marianao | Napoleón Reyes |
| 1958-59 | Almendares | Clemente Carrera |
| 1959-60 | Cienfuegos | Antonio Castaño |
| 1960-61 | Cienfuegos | Antonio Castaño |
